סיפורו של הדרמבוי, המבוסס על מתכון משפחתי עתיק יומין ועדיין מנוהל על ידי המשפחה המקורית שפיתחה אותו, מתחיל בקרבות האמיצים על ממלכת אנגליה בשנת 1745 ומתגלגל עד לשנת 1909 בו יוצר הבקבוק הראשון שהועמד למכירה. עד היום רק בני המשפחה המקוריים חשופים למתכון הסודי והם אלו האחראים לייצורו.

מסורת הבקבוקים של דרמבוי:

1909- ייצור המסחרי של הדרמבוי מתחיל באדינברו. המספר 45' מוטבע על הבקבוק לציון השנה בה החל ייצורו (1745) 

1916- הדרמבוי הינו הליקר הראשון המתקבל לבית הלורדים הבריטי והחברה מוציאה בקבוק חדש הנושא את חותם בית המלוכה.

1930- על תווית הבקבוק מופיע המשפט "Remember The Gift Of The Prince", לזכרו של בוני פרינס צ'רלי, הנסיך ויורש העצר האנגלי שעבורו יוצר הליקר בשנת 1745

1960- קוקטייל ה"ראסטי נייל"  זוכה לתהילת עולם ומוכתר כקוקטייל האהוב ביותר. חברת דרמבוי מוציאה בקבוק בעל צואר ארוך יותר לנוחות הכנת הקוקטייל.

1991- סרט אדום מתווסף על צוואר הבקבוק כסמל להשתייכותו למעמד האצולה האנגלי.

2000- הבקבוק מקבל מראה מודרני לחגיגות שנות האלפיים

2005- עיצוב נקי ופשוט יותר למשקה הוותיק.

2010- לרגל חגיגות מאה שנה מיוצר בקבוק דרמבוי מזכוכית שקופה החושפת לראשונה בהיסטוריה את תוכנו לעולם.